最年少勝利騎手は第12回を優勝した前田長吉の20歳3か月。日本中央競馬会成立以後に限ると、第38回を優勝した田島良保の23歳7か月。
長年ダービーの最多勝利ジョッキーは2勝が大多数で連覇達成もなかなかできない状態だったが1998年に初優勝を達成した武豊騎手が1999年に史上初の2連覇、2002年に新記録の通算3勝目（2005年に4勝に伸ばしこれが現状のレースレコード）を達成した。なお連覇は2008年まで武豊と四位洋文（2007、2008年）しか達成していない。
フルゲートが20頭代後半（1970年代で概ね28頭。多い年は30頭を超すこともあった）であった1990年頃まではテレビによく映るからとの理由で距離がもたないと分かりながらも大逃げを打つテレビ馬と呼ばれる馬が存在した。そのため東京優駿は概ねハイペースとなった。また、その頃まで第1コーナーに入る時点での10番手以内は「ダービーポジション」と呼ばれ、大外枠（8枠）は勝てないという至極真っ当なジンクスもあった。そのジンクスが破られたのはフルゲートが20頭となった1991年で、この年の勝ち馬トウカイテイオーの枠番は8枠20番だった（1992年からは馬番連勝複式勝馬投票券の導入に伴う法令上の都合から出走頭数制限がなされ、最大18頭までの出走となる）。
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本競走の優勝馬の中にはその後故障による早期引退や成績不振に喘いでいる馬が多いのに対し（グレード制導入の1984年以降の勝ち馬で古馬になってからもGI競走を制したのはシンボリルドルフ（1984年）・トウカイテイオー（1991年）・スペシャルウィーク（1998年）・ディープインパクト（2005年）・メイショウサムソン（2006年）・ウオッカ（2007年）の6頭のみ）、2着入賞馬はその後1着馬以上に活躍・出世するケースが近年顕著になってきている。